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En ese entonces, 1534, Cortés decidió que los pueblos llevarán un nombre español junto con el indígena y así surgen San Pedro Cuauhximalpa, San Lorenzo Acopilco, San Mateo Tlaltenango y San Pablo Chimalpa, los cuales desde ese momento aparecen listadas entre los bienes del conquistador, aprobados por la Corona Española como parte de su reino particular.
Durante la Colonia, los habitantes de Cuajimalpa, ante el extenso territorio boscoso, tenían como actividad principal aserrar, labrar y quemar madera, era una aldea de leñadores y carboneros. Otras ocupaciones menos importantes fueron la agricultura y la ganadería.
En esta demarcación se construyó uno de los primeros recintos religiosos de la Ciudad de México, la Parroquia de San Pedro Cuajimalpa, la cual se edificó entre 1628 y 1755.
También durante el periodo colonial, en la zona de La Venta, a la orilla del Camino Real a Toluca, inició la instalación de comercios que, en ese entonces, ofrecían a los viajeros hospedaje, comida, cambio de caballos y reparación de carretas y diligencias. Hoy día en La Venta hay numerosos restaurantes que venden antojitos mexicanos.
Ya para principios del siglo XX, la población de Cuajimalpa ascendía a poco más de 5,000 habitantes, de los cuales 1,600 vivían en la cabecera de la delegación. La Revolución de 1910 trajo graves problemas a la zona, ya que en este territorio se produjeron numerosos combates entre la gente de Emiliano Zapata y Carranza. Miles de hombres del ejército del sur combatieron el 12 de febrero de 1915 contra los carrancistas en Cuajimalpa y Santa Fe
A partir de la década de los 30, la Ciudad de México entró de lleno en un proceso de desarrollo, pero la zona se seguía manteniendo como una región rural. En los 50 el país empezó a crecer económicamente y a acrecentar su tasa demográfica, así arrancó una etapa de acelerada expansión del área urbana, tanto por las necesidades de economía como por las del propio crecimiento natural de la población y por el aumento de la migración de las zonas rurales hacia la ciudad.
El crecimiento fue notorio no sólo con la aparición de nuevas colonias razonablemente planeadas, sino que también se multiplico la oferta de nuevos fraccionamientos y la ocupación ilegal de tierras ejidales.
Como resultado de este crecimiento, en 1964 el entonces regente Ernesto P. Uruchurtu tomó la determinación de prohibir nuevos asentamientos o fraccionamientos dentro del Distrito Federal. Esta inhibición generó un nuevo fenómeno que contribuyo a desordenar el desarrollo de la ciudad, al desviar la dinámica poblacional hacia los municipios del Estado de México en el área conurbada del Distrito Federal.
De esa manera, en Cuajimalpa surgieron desarrollos de vivienda residencial entorno a la cabecera delegacional, Contadero y el Fraccionamiento Vista Hermosa, así como el establecimiento de asentamientos irregulares en algunas laderas de los cerros y barrancas.
Con los sismos de 1985 y su secuela de destrucción en la zona centro, se aceleró el ritmo de descentralización de los servicios hacia el poniente y sur de la ciudad y fue entonces cuando esta región empieza a constituirse en un polo de desarrollo emergente en el Distrito Federal, con el establecimiento de grandes consorcios en la parte noreste de la delegación, constituyendo a Cuajimalpa en una zona de gran atractivo para la inversión.